La marca de culto fue creada en 1990 por Jun Takahashi siendo todavía estudiante en Bunka Fashion College. En 1993 abrió la primera boutique en Tokio llamada Nowhere donde Takahashi dio a conocer su talento por primera vez. 

Con inspiración del punk británico fusionado con la influencia del streetwear americano, es descrita por el diseñador como: "bonito pero aterrador, precioso pero feo". Las colecciones de Undercover comenzaron a sofisticarse poco a poco y a darle importancia a la feminidad y prestarle atención a los detalles y la sastrería.